Sinh năm 1947, Gayle Benson từng bắt đầu sự nghiệp với vai trò nhà thiết kế nội thất. Tuy nhiên, bước ngoặt lớn trong cuộc đời bà đến vào năm 2004 khi kết hôn với Tom Benson – ông trùm tài chính kiêm chủ sở hữu hai đội bóng danh tiếng tại New Orleans. Sau khi Tom Benson qua đời vào tháng 3/2018, Gayle trở thành người thừa kế hợp pháp của toàn bộ tài sản, bao gồm cả New Orleans Saints và Pelicans.
Quá trình tiếp quản không hề suôn sẻ. Cuộc chiến pháp lý gay gắt kéo dài nhiều năm giữa bà và con cháu riêng của chồng cũ – những người cáo buộc Tom Benson không còn minh mẫn khi thay đổi di chúc. Tranh chấp chỉ chấm dứt vào đầu năm 2017 bằng một thỏa thuận bảo mật, giúp Gayle giữ vững quyền sở hữu toàn bộ khối tài sản.
Tính đến tháng 7/2025, theo Forbes, Gayle Benson đang sở hữu khối tài sản ước tính 7,1 tỷ USD, xếp hạng #496 trong danh sách tỉ phú toàn cầu và #464 trong danh sách tỉ phú năm 2025.
Bà cũng là người sáng lập công ty đua ngựa GMB Racing từ năm 2014, mở rộng ảnh hưởng không chỉ trong giới thể thao mà còn cả lĩnh vực giải trí. Dù không được đánh giá cao ở khía cạnh “tự thân lập nghiệp” (chỉ đạt 1 điểm theo đánh giá của Forbes), Gayle Benson vẫn được xem là biểu tượng nữ giới hiếm hoi trong giới lãnh đạo thể thao Mỹ – lĩnh vực vốn lâu nay bị thống trị bởi nam giới.
Ở tuổi 78, bà vẫn giữ vai trò điều hành trực tiếp các hoạt động kinh doanh của hai đội bóng. Trụ sở chính của bà đặt tại New Orleans, bang Louisiana – nơi bà gắn bó cả sự nghiệp lẫn cuộc đời cá nhân. Trong bối cảnh nhiều ông lớn thể thao Mỹ bán đội hoặc chuyển giao quyền lực, Gayle Benson vẫn kiên quyết giữ lại các đội bóng để phục vụ cộng đồng thành phố quê hương, đúng như tinh thần mà chồng bà từng khởi xướng.